Osborn werd in 2009 opgericht door het koppel Aaron Osborn en Carla Venticinque-Osborn, en de twee pijlers van het schoenenmerk zijn al die jaren niet veranderd. Ecomaterialen staan nog steeds centraal, net als het handgemaakte, duurzame product. Osborn-collecties verschijnen altijd in beperkte oplages en worden gekenmerkt door klassieke vormen, in minimaal bewerkt leer of handgeweven stoffen.

Osborn opereert vanuit Brooklyn en werkt samen met wevers uit Guatemala, waar Aaron Osborn (lang voordat er sprake was van Osborn Shoes) een hele tijd lesgaf aan weeskinderen en veel werkloze schoenmakers, ambachtslieden en kunstenaars leerde kennen. Hij wilde die vakmensen aan een job helpen. Oorspronkelijk liet hij hen juwelen, sjaals en andere accessoires maken voor verkoop in New York, maar het project kwam pas écht van de grond toen het team platte schoenen begon te ontwerpen. En het is inderdaad niet moeilijk om te zien waarom de vrolijke footwear van Osborn zo in de smaak valt!